Santiago fungió como primera capital de la Isla desde su constitución en 1515, declarada así por el primer gobernante de Cuba, Diego Velázquez de Cuéllar. Así fue hasta 1556, año en quedó desplazada como capital por la villa de San Cristóbal de La Habana.
Vacacionistas de todo el mundo visitan Santiago de Cuba interesados en su rica historia. La ciudad fue testigo del fin del dominio colonial español, la batalla naval de la bahía santiaguera durante la guerra hispano-estadounidense, así como otros acontecimientos de la historia más reciente, como el asalto al Cuartel Moncada y el triunfo de la Revolución.
El 1 de enero de 1959, Fidel Castro al frente del Ejército rebelde, se reunió con el jefe militar de Santiago de Cuba para discutir la rendición incondicional de la ciudad. Al final de la noche, desde el balcón central del Ayuntamiento, situado actualmente frente al Parque Céspedes, Castro proclamó el triunfo y declaró a Santiago capital provisional de Cuba.
Allí proclamó al magistrado Manuel Urrutia Lleó como presidente de la nación, Gobierno que fue reconocido como legítimo por Estados Unidos y puso fin a la dictadura de Batista.
Desde este momento, se tomó el 1 de enero como fecha histórica del triunfo de la Revolución cubana y a la ciudad de Santiago como la primera capital del socialismo en América.
Desde 2016, allí descansan los restos de Castro, en una piedra simbólica dentro del cementerio Santa Ifigenia.
Cada año la ciudad se transforma en capital del Caribe durante las celebraciones por la Fiesta del fuego, uno de los eventos culturales más importantes y de mayor convocatoria de la Isla.
