El actor fue nominado por su papel en la película "El Renacido" (The Revenant) dirigida por Alejandro González Iñárritu. DiCaprio demostró la capacidad de sobrevivir al arduo rodaje de una película en el que da vida a un cazador que debe enfrentarse a la naturaleza luego de que lo dan por muerto.
Por la misma película, Leonardo obtuvo un Globo de Oro y el premio de la Asociación de Críticos de Retransmisiones Cinematográficas de EEUU, The Critics' Choice Awards.
La primera nominación del actor ocurrió en 1994, cuando Leonardo aspiró al premio como mejor actor de reparto en su papel de hermano menor discapacitado en la película "¿A quién ama Gilbert Grape?" (What's eating Gilbert Grape?). Sin embargo, el premio lo ganó Gene Hackman por "Los imperdonables" (Unforgiven).
En 2005 fue nominado a mejor actor por interpretar a Howard Hughes en "El aviador" (The Aviator). Pero la estatuilla se la llevó Jamie Foxx por su actuación en "Ray".
Dos años después, DiCaprio fue nuevamente nominado para el premio al mejor actor por su actuación en "Diamante de sangre" (Blood Diamond). Sin embargo, Forrest Whitaker le ganó por su papel en "El último rey de Escocia" (The Last King of Scotland).
El año pasado, el actor hollywoodense fue nominado dos veces —como actor y como productor- por la película "El lobo de Wall Street" (The Wolf of Wall Street). Sin embargo, la estatuilla que todo el mundo destinaba para DiCaprio, lo ganó Matthew McConaughey por su papel en el drama "El club de los desahuciados" (Dallas Buyers Club).